中盤には東京公演のスペシャルゲスト・Leolaが登場。透明感と力強さを併せ持つ歌声をリズミカルなギターに乗せ、上田やmibukiとは異なるアプローチで会場を引き込んでいく。Leolaと上田の接点は、上田が出演するFMラジオ番組。ゲストとしてLeolaを迎えた際、その音楽と人柄に惹かれた上田が「いつか共演したい」と考えたことから、今回の出演へとつながったと話した。

名古屋公演には野島樺乃、東京公演にはLeola。キャリアも音楽性も異なるアーティストたちが同じステージに集った背景には、上田自身が「一緒にステージに絶対立ちたい！」と願う相手に声をかけて作り上げた「Peach Summer」ならではのキャスティングルールがあった。